17 de enero: San Antón
Siete días antes de la fiesta se conduce en procesión la imagen del Santo desde su ermita de Los Alamillos al Santuario de la Virgen de Gracia para la celebración del septenario en su honor, el anuncio de la fiesta con tirada de cohetes, dulzaineros y tamborileros. …y luego, el día 17, después de la Misa solemne, la procesión, en la que la imagen de San Antón es llevada a hombros por los nuevos mayordomos de nuevo hasta su ermita. Caballistas, Junta Directiva de la Hermandad, Autoridades y multitud de vecinos asisten a la tradicional bendición de los animales, en los Arcos de la Universidad.
Después, por la tarde, en la Plaza de la Constitución, la subasta de los regalos donados por comerciantes y particulares, y el esperado sorteo de los cerdos y gorrinitos. Popular y divertida subasta que atrae a multitud de convecinos que aguantan estoicamente los fríos del mes de Enero. Hay que hacer mención especial a los «bombos» con los que se efectúa la rifa: son una auténtica reliquia del siglo XIX. Esta rifa fue formalmente autorizada por la reina regente Doña María Cristina.
20 de enero: San Sebastián
La hermandad de San Sebastián celebra a principios de cada nuevo año la festividad de su Santo Patrón con un programa en el que se combinan eventos puramente religiosos con otras actividades de carácter festivo-cultural en las que a lo largo de los años se ha ido recogiendo costumbres y tradiciones de la comarca.
El día del Santo comienza con una Diana Floreada por la Banda de Cornetas y Tambores Veracruz, que recorre las calles de San Lorenzo y Villa de El Escorial. Tras un pasacalles hasta la iglesia parroquial de San Lorenzo Mártir es introducida en el Santuario. En los porches del Santuario se celebra un convite de la Hermandad y luego se reparte el laurel del arco de San Sebastián entre los representantes del gremio de la hostelería presentes en el acto. Sigue un concurso de Jotas y bailes serranos en la plaza Jacinto Benavente. La festividad se cierra con una función de grupos folklóricos en el Real Coliseo Carlos III.
Semana Santa
La Semana Santa de San Lorenzo del Escorial en su forma actual cuenta con más de medio siglo de tradición.
Actos religiosos en la Parroquia de San Lorenzo, en el Real Monasterio y en la Basílica del Valle de los Caídos.
Procesiones desde el jueves anterior a la Semana Santa hasta el Domingo de Resurrección, convierten a San Lorenzo del Escorial en un obligado destino turístico durante estas fechas.
El esplendor de los Pasos se junta con la participación ciudadana de las Cofradías y con el marco vistoso de las calles, Iglesias y Monasterio. Destaca el Viernes Santo con el desfile procesional del Santo Entierro, en el que intervienen todas las Cofradías, desde la Parroquia hasta el Real Monasterio, las calles de San Lorenzo del Escorial se transforman en un lugar de oración y sentimiento religioso al paso de las imágenes acompañadas de cofrades y penitentes y el eco de las trompetas y tambores. Es un espectáculo maravilloso su paso por la Lonja camino del Real Monasterio.
A las 24 horas, tiene lugar la Procesión del Silencio, la más emblemática de la Semana Santa, en la misma se acompaña al Cristo de la Buena Muerte desde le Santuario de Ntra. Sra. de Gracia hasta su capilla del Cementerio, en el más riguroso silencio, solo alterado por el redoble de los tambores, y las pisadas de los fieles.
10 de julio: San Cristóbal
La festividad de su Santo Patrón la celebran con un programa en el que se combinan eventos puramente religiosos con otras actividades de carácter festivo. El día 10 festividad de San Cristóbal, Misa solemne en la Iglesia Parroquial seguida de procesión del santo en un vehículo engalanado por las calles de la localidad hasta la ermita de la Virgen de Gracia, acompañado por vehículos que, con cariño y devoción, llevan sus dueños para que «por intersección de San Cristóbal, Dios les proteja de accidentes”. A su llegada a la ermita los vehículos son bendecidos. En los alrededores de la ermita se celebra un convite de la Hermandad, a cuyo término la imagen de San Cristóbal vuelve al templo parroquial. Por la tarde una capea, cerrándose la festividad con una cena de hermandad y el esperado sorteo del coche.
10 de agosto: San Lorenzo
Comienzan las fiestas el 8 ó 9 de agosto y culminan el 15 de agosto con fuegos artificiales frente al monasterio.
Cada año un amplio y variado programa convierte el municipio en un espacio festivo.
El día 10 festividad de San Lorenzo, Misa solemne en la Iglesia Parroquial y procesión del santo por las calles de la localidad. Gran corrida de toros y otros espectáculos.
El último día de las fiestas con la Travesía de la Cumbres Escurialenses (marcha en la que por equipos de dos o tres personas y sin afán competitivo se recorren las montañas).
2º domingo de septiembre: Romería de la Virgen de Gracia
Comienza con el Rosario de la Aurora a las seis de la mañana desde el Santuario de la Virgen de Gracia hasta la Ermita en la finca de la Herrería donde transcurren los actos del día. A las 10 de la mañana sale desde la Lonja del Real Monasterio el Cortejo Romero formado Juntas directivas de las Hermandades de Señoras y Romeros de la Virgen de Gracia, Autoridades, Peñas, Grupos Romeros y particulares ataviados con los trajes típicos de la Sierra, junto con sus carretas y vehículos engalanados con motivos serranos, populares o religiosos.
Las peñas y los grupos romeros permanecen en la Finca de la Herrería hasta el atardecer. En la jornada se suceden bailes, concursos, jotas, comida y bebida para la ocasión, canciones, visitas a las carretas. Es una buena ocasión para apreciar la riqueza de los bailes y cantes típicos serranos (la jota y el rondón son las formas más vistosas). Al atardecer desde la Ermita de la Virgen de Gracia se inicia el camino de regreso (que culminará en el Santuario de la Virgen de Gracia).
Entre ambos espacios religiosos nuevamente bailes y canciones jalonan el recorrido. La entrega de premios a las carretas mejor engalanadas y la procesión acompañando a la imagen de la Virgen de Gracia transportada por una carroza especialmente lujosa tirada por una pareja de bueyes son los broches de oro a la Romería.
En fin, rosario de la aurora, cortejo romero, peñas, carretas, misa mayor, bailes, trajes típicos, almuerzo campestre romero, procesión, jotas, santuario.
Semana siguiente a la romería de Virgen de Gracia. Cristo de la Buena Muerte
La imagen del Santísimo Cristo de la Buena Muerte de autor desconocido es del siglo XVII. Desde hace casi doscientos años se venera en la Capilla del Cementerio Parroquial, lugar que solo abandona en dos ocasiones anualmente.
Con motivo de la Semana Santa. La noche del Lunes Santo, la Hermandad convertida en Cofradía para la ocasión, acompaña a su Imagen Titular, hasta el templo Parroquial, para en la tarde del Viernes Santo ser parte integrante del desfile del Santo Entierro junto con las restantes siete Cofradías, y retornar ya por la noche a su capilla en la Procesión del Silencio, esta procesión ha venido celebrándose de forma ininterrumpida desde el año 1947, es sin lugar a dudas la más emblemática y querida de toda la Semana Santa, ya que en la misma se acompaña al Santísimo Cristo, desde el Santuario de Ntra. Sra. de Gracia hasta su Capilla en el Cementerio Parroquial, en el más riguroso silencio, solo alterado por el redoble de los tambores, y las pisadas de los fieles.
La segunda ocasión se produce el segundo domingo de septiembre y coincidiendo con la festividad de la Exaltación de la Santa Cruz, fiesta mayor de la hermandad desde su creación, la imagen del Santísimo Cristo es trasladada a la Iglesia Parroquial en andas portadas únicamente por mujeres, para celebrar durante toda la semana el Septenario anual en su honor, para retornar a su Capilla del Cementerio Parroquial, esta vez portada por hombres una vez rezadas las vísperas del domingo.
Domingo más próximo al 7 de octubre: Ntra. Sra. del Rosario
Por la mañana una Misa solemne en su Iglesia del Barrio del Rosario, durante la cual tiene lugar la ofrenda de flores ante el altar de la Virgen. A continuación procesión con la imagen de Ntra. Sra. del Rosario, por las calles del barrio, al término de la misma y en la puerta del templo se canta la Salve de despedida. Terminados los actos religiosos en los alrededores de la iglesia se celebra un convite servido por los vecinos del Barrio.
21 de noviembre: Ntra. Sra. de la Piedad
El día 21 de noviembre, festividad de la Virgen, la Hermandad celebra por la tarde una Misa solemne, al término de la misma se procede a la imposición de medallas a los nuevos hermanos, terminando con el canto de la Salve.
Con motivo de la Semana Santa. La noche del Martes Santo, la Hermandad convertida en Cofradía para la ocasión, acompaña a su Imagen Titular, hasta el templo Parroquial, para en la tarde del Viernes Santo ser parte integrante del desfile del Santo Entierro junto con las restantes siete Cofradías.